En 1984 Diego fue vendido al Nápoles, debutando el 5 de julio con miles de hinchas expectantes por verlo jugar. Con el buen desempeño de la temporada 1984/85, los dirigentes decidieron contratar varios jugadores destacados para pelear el título. En esa temporada lograron el tercer puesto en la liga, obteniendo un lugar en la Copa UEFA.

En 1982 Maradona participó del Mundial, convirtiendo el inolvidable gol a los ingleses recorriendo todo el campo desde la mitad de cancha pasando a varios ingleses, llamado el Gol del Siglo y otro golazo: La mano de Dios. Sin embargo quedaron afuera en la segunda ronda del certamen, era una época difícil para la Argentina porque había participado en la guerra de Malvinas, por eso el enfrentamiento contra Inglaterra tuvo otro sabor.

Tras regresar del Mundial, Maradona inició una excelente temporada con el Nápoles, ganando la Copa Italiana. Y consiguiendo por primera vez en la historia del club un “scudetto”. El 10 se había convertido en uno de los jugadores mas importantes del mundo. Luego del mundial del 86 renovó su contrato con el Nápoles hasta 1993, con un sueldo de 5 millones de dólares anuales. La temporada 1988/89 fue muy exitosa para el Nápoles, consiguieron el segundo puesto en la liga, y el primer título internacional del club: la Copa UEFA. La temporada siguiente temporada sería también excelente: el Nápoles conseguiría su segundo scudetto.

En el mundial 1990, con sede en Italia, el 10 argentino sufrió una lesión en el tobillo ante Rumania, lo que le dificultó su juego en el resto de la Copa, ya que tuvo que ser infiltrado durante todos los encuentros. A pesar de esto logró llevar a la Argentina a la final contra Alemania, final que perdería 2 a 0. En este mundial se le otorgó el Balón de bronce.

Luego de la Copa Mundial, Maradona retornaría al Nápoles, y en un partido el 17 de Marzo de 1991 sería elegido para un control antidoping que daría positivo, alejándolo de las canchas durante 15 meses. Después de este suceso y mientras cumplía con su sanción volvió a Buenos Aires para instalarse en su departamento de Caballito donde fue hallado junto a dos amigos con droga por lo que la justicia Argentina lo sometió a juicio y lo obligó a realizar un tratamiento de rehabilitación.

Cumplida su sanción Maradona pasó a formar parte del plantel del Sevilla FC, club que pagó siete millones y medio de dólares por él, y que tenía como director técnico al argentino Carlos Bilardo. Su convocatoria a jugar para la selección argentina y la negativa de los dirigentes ante ese pedido, que fue ignorada por Diego Armando debilitó la relación entre “el 10” y los dirigentes. Esa misma relación que se rompería definitivamente tras el insulto público del jugador al director técnico ante el partido con el Burgos Club de Fútbol.

En el año 1993 volvió al fútbol argentino pero esta vez con la camiseta de Newell`s Old Boys. Su partido debut en este equipo sería ante Independiente perdiendo 3 a 1. Durante este campeonato y enfrentando a Huracán sufrió un desgarro muscular que lo alejaría del fútbol por una semana. Tras la renuncia del director técnico de Newell`s, Jorge Raúl Solari y con la llegada de Jorge Castelli, con quien no tenía una buena relación porque éste no le permitía ciertas licencias que el ex entrenador sí, Maradona rescindió su contrato.

Al año siguiente retornaría a la selección formando parte del plantel que participaría de la Copa Mundial a realizarse en Estados Unidos. Allí, en el partido debut contra Grecia, Maradona marcaría su último gol con la camiseta albiceleste en mundiales tras una gran jugada con toques de varios jugadores del seleccionado, partido que ganaría la selección de Bilardo por 4 a 0. Pero su suerte acabaría en el segundo partido ante Nigeria cuando fue llamado a realizar en control antidoping y le resultó positivo, quedando así fuera del mundial. Luego de esto y justificando que las drogas que se le habían detectado se encontraban en un medicamento que estaba ingiriendo por una gripe, dijo su famosa frase: “me cortaron las piernas”.

Su alejamiento de las canchas lo llevaron a convertirse en el director técnico de Deportivo Mandiyún, pero sería corta su estadía aquí debido a su mala relación con los dirigentes. Luego pasó a dirigir el club Racing de Avellaneda pero tampoco tendría durabilidad. Claro estaba que el sueño de Maradona era retornar al Club Boca Juniors. Y su regreso oficial lo realizó en Saúl, ante la selección de Corea del Sur, partido que Boca ganaría 2 a 1. Pero su paso por Boca no recordaría sus épocas de gloria en la institución, sino que entre otras cosas sería responsable de errar 5 penales consecutivos. Y al finalizar varias temporadas se alejaría de la institución yéndose a Suiza para internarse en una clínica de rehabilitación contra la droga. Esto no tendría mucho éxito ya que regresó a Buenos Aires tras enterarse que el médico que lo atendía dio una conferencia contando detalles de su internación, gesto que desagradó al ídolo del fútbol.

Así se produjo su regreso al fútbol de Boca Juniors, el 21 de Abril de 1997, detectándole nuevamente doping positivo en un enfrentamiento ante Argentinos Juniors. Ante esta situación la AFA le colocó una suspensión provisoria que sería levantada por comprobar que Maradona había sufrido en el mes de Julio de ese mismo año amenazas de colocarle drogas. Esto le permitió seguir compitiendo pero bajo la estricta regla de realizarse un control antidoping 24 horas después de cada partido.

En su vuelta y en un partido ante el Colo-Colo por la Supercopa sufriría una una lesión que lo alejaría del fútbol por unos días. Volvería recién a jugar en un súper clásico ante River Plate el 27 de Octubre de 1997, partido que Boca ganaría por 2 a 1 y luego del cual Maradona anunció su retirada del fútbol el mismo día de su cumpleaños, 30 de Octubre.

Recién el 10 de Noviembre de 2001, cuatro años después de su retiro, realizaría su partido de despedida en la Bombonera, en el cual se enfrentaron la selección argentina y un combinado de estrellas. Luego del partido dirigió unas palabras diciendo otra de sus frases recordadas por todos: “yo me equivoqué y pagué, pero la pelota no se mancha”.